吳奇隆與徐若瑄的戀情之所以無疾而終，主要是因為未來考量和家人的反對。這段戀情發生在吳奇隆18歲時，年輕的他們在面對未來發展的不確定性以及家庭方面的壓力下，最終選擇結束了這段關係。
除了徐若瑄，吳奇隆的情史還包括與楊采妮的緋聞，以及與蔡少芬的戀情。與蔡少芬的關係維持了三年，但最終因工作繁忙和個性差異而分手。此外，他與馬雅舒的婚姻也僅維持了三年，最終因馬雅舒多次出軌而告終。
吳奇隆與蔡少芬的戀情，部分原因是兩人有相似的家庭背景，都需要負擔家中的債務。這種共同的處境使他們互相吸引，但最終仍未能克服工作和個性上的差異。
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